Η Olivia είναι διευθύνων σύμβουλος της εταιρείας Dropbox. Η ίδια, επιβλέπει τις πωλήσεις, την εξυπηρέτηση πελατών, το marketing και τις στρατηγικές επικοινωνίας της εταιρείας, αλλά και σχεδιάζει την γενικότερη ανάπτυξη της επιχείρησης.